Aqui quem corre é uma caneta! Pen Run é um jogo de corrida em que uma caneta de aquarela avança por uma pista cheia de obstáculos, desenhando a própria estrada pelo caminho, e é você quem decide para onde essa estrada vai. As primeiras fases são fáceis, mas cada uma fica mais difícil que a anterior.
Segure o botão do mouse e deslize para a esquerda ou para a direita para desviar a caneta dos obstáculos. A caneta gasta tinta enquanto desenha e, se a tinta acabar, ela tomba. Por sorte, há caixas de tinta entre os obstáculos, então planeje a rota para pegá-las. Encostar num obstáculo também derruba a caneta, por isso você precisa equilibrar segurança e tinta suficiente para chegar à linha de chegada.