Todo jogado numa tela de bate-papo parecida com a de um celular, Chat Master é um jogo de diálogos. Cada fase coloca você numa conversa com um personagem diferente, e o único jeito de avançar é escolher respostas espertas o bastante para conquistá-lo.
As mensagens chegam e você escolhe como responder entre as opções mostradas. Cada cena tem sua situação e sua pessoa difícil. Numa fase, você precisa explicar ao chefe por que faltou ao trabalho; em outra, pregar uma peça num pai rígido. Há também personagens como um presidente frio por fora e carinhoso por dentro, ou uma namorada travessa. Escolha bem e a conversa vai para o seu lado, terminando com um emoji de olhos de coração. Escolha mal e você fica travado até achar as palavras certas.